Ve věcích daňových, při nelegální daňové optimalizaci, dochází často k obcházení zákona a zneužití práva. Při zneužití práva dochází k chování v souladu s právní normou, avšak je ve své podstatě nespravedlivé, protože dochází k neodůvodněné újmě někoho jiného nebo společnosti. Takovéto jednání je protiprávním jednáním a blíže jsme jej rozebrali v dřívějším článku.
Pojem obcházení zákona je zobecněn v Nálezu Ústavního soudu ze dne 1. dubna 2003, sp. zn. II. ÚS 119/01 jako „vyloučení závazného pravidla záměrným použitím prostředku, který sám o sobě není zákonem zakázaný… postup, kdy se někdo chová podle práva, ale tak, aby záměrně dosáhl výsledku právní normou nepředvídaného a nežádoucího.“ Obcházením zákona lze např. chápat prodej a následný zpětný nákup akcií za nižší cenu, kdy dochází k účelnému obcházení povinnosti vyplývající ze zákona č. 563/1991 Sb., o účetnictví, ve znění pozdějších předpisů (dále jen „zákon o účetnictví“), konkrétně z § 26 odst. 3, dle kterého by mělo být znehodnocení akcií upraveno o opravné položky. Prodej a zpětný nákup akcií v tomto případě není v rozporu s žádnou právní normou, ale slouží jako záměrný prostředek k vyloučení závazného pravidla stanoveného zákonem o účetnictví a k dosažení výsledku právní normou nepředvídaného a nežádoucího.
Při legální daňové optimalizaci dochází k využití možností, které umožňují jednotlivá ustanovení zákona. Při zneužití práva a obcházení zákona dochází k chování směřujícímu ke snížení daňové povinnosti také v souladu s formálním zněním právních norem, ale buď je toto chování pouze „zdánlivé“ - dochází k němu při zneužití práva, nebo slouží jako prostředek k účelnému obcházení normy jiné, k čemuž dochází při obcházení práva. Rozdíl mezi zneužitím a obcházením práva je zásadně v tom, že při zneužití práva využívá svá subjektivní práva osoba takovým způsobem, že jsou v rozporu s vyššími principy, které činí tato subjektivní práva protiprávními, kdežto u obcházení práva dochází k nesplnění pravidla určeného právní normou pomocí takového prostředku, který je sice sám o sobě legální, avšak zákonem nezamýšlený – prostředek je v tomto případě zvolen pouze z toho důvodu, aby došlo k vyhnutí se splnění jiné závazné právní normy.